Windows Server 2008: 5 recomendaciones para que las empresas gestionen el final de la vida útil del sistema operativo

Es difícil de estimar el impacto que va a tener la medida de Microsoft, aunque en cualquier caso podría ser significativo si se tiene en cuenta que, según diferentes observaciones, un tercio de los servidores actualmente en funcionamiento lo hacen con Windows Server 2008 y 2008 R2: a pesar de tener más de una década, estos sistemas operativos todavía se usan extensivamente, como demuestra una encuesta reciente realizada entre clientes de Guardicore, líder en seguridad en el interior de los centros de datos y en la nube.

Ante ello, Microsoft ofrece a las organizaciones dos opciones para gestionar el final de la vida útil de estos sistemas operativos: la primera y mejor opción es actualizar a Windows 10 y Windows Server 2016, ambos con muchos años de soporte por delante.

La otra alternativa es que las organizaciones contraten con Microsoft una soluciones de seguridad personalizadas, una opción probablemente costosa y, según Guardicore y en función de la relación comercial con Microsoft y del sistema operativo concreto, la factura de ese soporte personalizado podría llegar a los 200 euros por máquina y año. Y aunque Microsoft ofrecerá este soporte extendido de forma gratuita para las empresas que migran a Azure, esa migración en sí misma conlleva implicaciones adicionales, señala Guardicore.

La realidad es que hay organizaciones que no pueden actualizar inmediatamente sus sistemas por muy diversas razones, desde temas regulatorios o requisitos de certificación, hasta cuestiones de presupuesto o de la existencia de software heredado. Además, este proceso suele ser largo, lo que puede contribuir a dejar expuesta a la red a riesgos. Por todo ello, se necesitan soluciones que puedan proteger los sistemas durante este periodo de transición, que puede llegar a durar años.

Así, Guardicore recomienda no ser víctimas del pánico, ya que aún pueden limitar los riesgos, incluso si no actualizan o migran los sistemas de forma inmediata. Hay, eso sí, que tomar algunas precauciones adicionales: las organizaciones aún pueden proteger eficazmente sus sistemas, limitando la exposición a medida que determinan el mejor plan de acción a largo plazo.

En concreto, Guardicore recomienda tomar 5 medidas:

1. Aplicar las guías de mejores prácticas para Windows Server 2008 R2 y Windows 7. Microsoft publica regularmente tales pautas como parte del analizador de seguridad de línea de base de Microsoft.
2. Deshabilitar, siempre que sea posible, SMBv1 y habilitar la firma de mensajes SMBv2. Esto evitará muchos ataques de movimiento lateral, incluidos todos los ataques que utilizan la familia de vulnerabilidades EternalBlue y muchas técnicas que se aprovechan de la retransmisión NTLM.
3. Cambiar la configuración de autenticación de red para bloquear el uso de métodos de autenticación obsoletos y débiles, como NTLMv1 y LanMan. Esto evitará muchos ataques de robo de tokens empleados por herramientas populares como Mimikatz.
4. Para ayudar a las investigaciones sobre futuros incidentes de seguridad y reducir el riesgo de registros modificados, reenviar todos los registros de eventos a un servidor centralizado y protegido. Microsoft ofrece orientación sobre esto y Palantir proporciona muchos ejemplos y programas de ayuda.
5. Segmentar para reforzar la seguridad: aprovechar la segmentación para limitar las opciones de ataque para el movimiento lateral. Al segmentar la red en partes lógicas, las organizaciones pueden reducir la superficie de ataque y disminuir el riesgo de verse comprometidas: en la mayoría de las redes corporativas, las máquinas no necesitan comunicarse entre sí. Con la microsegmentación, puede bloquearse fácilmente el tráfico entre máquinas dentro del mismo segmento evitando movimientos laterales rápidos.

Si bien el uso de sistemas no soportados nunca es una práctica recomendada, con una planificación cuidadosa y una combinación de herramientas, puede reducir significativamente el riesgo sobre el uso de estos sistemas obsoletos mientras planifica una actualización.

Además, subraya la compañía de seguridad, una combinación de herramientas de Microsoft y Guardicore puede ayudar a la empresa a estar preparada y protegida ante el fin de la vida útil de los sistemasWindows Server 2008 R2, Windows Server 2008 y Windows 7. Más información en https://www.guardicore.com/2019/12/windows-server-2008-r2-and-windows-7-are-end-of-life/ y en www.guardicare.com